Prima del ‘900 i collegamenti tra Rimini e San Marino avvenivano in diligenza. Il percorso poteva durare anche più di 5 ore e prevedeva biglietti di prima, seconda e terza classe. Non vi era particolare differenza nella sistemazione all’interno della carrozza ma, in base al tipo di biglietto, veniva definita la discesa del passeggero. Solo chi acquistava biglietti di prima classe arriva fino alla Porta del Paese in diligenza, gli altri sarebbero dovuti scendere prima e percorrere a piedi i tratti più ripidi. Il collegamento pubblico e le prime corriere di collegamento arrivarono il 30 settembre 1911. Il tempo di percorrenza si accorciò inevitabilmente passando da 5 ore a 1 ora e un quarto. Erano previste due corse giornaliere, una di andata e una di ritorno per sette mesi l’anno. Ai Capitani Reggenti era offerto il biglietto permanente oltre a 100 biglietti di andata e ritorno.